Gaiole-Siena in bicicletta
(Gaiole-Badia a Coltibuono-Monte Luco-Castello di Brolio-Siena)

La prima parte della tappa si svolge totalmente su asfalto permettendo di arrivare velocemente per mezzo della strada asfaltata alla località di Badia a Coltibuono.

Dopo una breve visita al complesso di notevole valenza architettonica si ritorna sulla strada asfaltata percorsa in precedenza e nelle vicinanze del bivio con la strada per Montevarchi e Gaiole ci immettiamo nuovamente sul sentiero CAI 00 e dopo poco si giunge alle case di Cancelli oltrepassate le quali percorrendo sempre una strada sterrata si arriva alle cave di Montegrossi, apprezzate fin dall'antichità per l'estremo pregio del materiale estrattovi. Compiendo una breve deviazione percorrendo una strada sulla sinistra è possibile arrivare ai ruderi del Castello di Montegrossi.
Il percorso prosegue seguendo il sentiero CAI 00 lungo il quale si trovano le case di Montegrossi (639 m.s.l.m.).
Seguendo sempre il solito sentiero che attraversa in successione paesaggi differenti tra loro si arriva ai Poderi Montelucci (653 m.s.l.m.), La Massa (630 m.s.l.m.) e Monte (685 m.s.l.m.).
Il percorso prosegue aggirando le pendici di Monte Muro; successivamente imbocchiamo una strada asfaltata sulla destra che conduce a Monte Luco sul quale si trovano alcuni ripetitori televisivi. Il percorso non prevede la salita alla cima del monte bensì un passaggio ad una quota più bassa in modo da lasciarselo sulla sinistra. Dal passo di Monteluco (778 m.s.l.m.) si scende verso Sud fino a raggiungere la strada asfaltata.
Le mete successive sono il borgo di Linari e le case di Capannelle (654 ms.l.m.) potendo scorgere lungo il tracciato ampi panorami sul Pratomagno e sulle Colline del Chianti.
Dopo circa un chilometro e mezzo da Capannelle, si prende a destra una strada (CAI 00) che conduce, dopo un tratto di bosco, al Podere Montemartini (617 m.s.l.m.) e successivamente alla sella (quota 456 m.s.l.m.) sovrastata dal Castello di Brolio che si raggiunge dopo breve (529 m.s.l.m.).
Si prende una strada sterrata in discesa verso Sud fino a raggiungere Case La Grotta (460 m.s.l.m.) con la vista che spazia sulle famose "crete", che caratterizzano la gran parte della campagna senese.
Tralasciando i numerosi sentieri che si aprono a destra e sinistra e seguendo i segnali CAI 00, si raggiunge una strada asfaltata che, dopo 500 metri, conduce al borgo di San Felice (396 m.s.l.m.) e poi al Castel Bossi (326 m.s.l.m.), da dove si vedono le case di Siena.
La strada continua a scendere, la valle del fiume Arbia fino ad un crocevia, da dove una strada sterrata conduce dopo 2 chilometri a Montaperti (223 m.s.l.m.), famosa località nella quale i guelfi di Firenze vennero sconfitti nel 1260 dai ghibellini di Siena.
Dal bivio di Montaperti si seguono i segni CAI bianco/rossi dirigendosi verso Ovest, passando prima l'Arbia e poi il torrente Bozzone.
Dopo il borgo di Tuorlo si attraversa la ferrovia, oltre la quale c'è la località Due Ponti, dove i segnali bianco/rossi terminano. Si sale a porta Pispini entrando nelle antiche mura e per via dei Pispini, via di Pantanetto, Banchi di sotto, fino ad arrivare in Piazza del Campo (332 m.s.l.m.).

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