Ai confini del Chianti fiorentino
(Castellina in Chianti - Castellina Scalo - Monteriggioni - Badesse - Lornano - Fonterutoli - Castellina in Chianti)

Il paese di Castellina in Chianti è situato in una posizione suggestiva che domina le vallate circostanti che degradano verso la Val d'Arbia e verso Siena; trovandosi inoltre su alcune delle più importanti vie di comunicazione della zona diventa una delle tappe obbligate di un viaggio nel chianti senese.
La storia dell'insediamento umano di Castellina è molto antica; è possibile documentare la presenza di un centro etrusco di una certa importanza in virtù dei ritrovamenti archeologici che hanno riportato alla luce una tomba a ipogeo posta in prossimità dell'attuale centro abitato.
La struttura urbanistica del paese denota l'importanza che questo ha avuto nel periodo medioevale quando Castellina venne posta a capo di una dei tre "terzieri" nei quali era suddivisa la Lega del Chianti, che costituiva il più importante sistema difensivo fiorentino lungo i confini con la Repubblica Senese. E' così che dopo il Lodo di Poggibonsi del 1023, che stabilì il riconoscimento della momentanea supremazia di Firenze su questo territorio, Castellina divenne uno dei capisaldi più avanzati della Repubblica Fiorentina verso Siena.
Nel periodo più aspro della sua storia fu sottoposta a vari saccheggi e distruzioni, al termine dei quali venne sempre ricostruita; passò più di una volta nelle mani dei senesi per poi tornare definitivamente, nel 1483, sotto il dominio fiorentino.
L'odierno borgo conserva ancora evidenti i caratteri delle fortificazioni quattrocentesche; la cinta muraria, ben conservata sul lato settentrionale, è intervallata da alcune torri tronche. La rocca, posta al centro del paese, è stata restaurata nel 1927 ed attualmente è sede della locale amministrazione comunale.
L'viaggio inizia dal centro del paese; si pedala in direzione di Siena sulla S.S. 222. Dopo alcune centinaia di metri, davanti allo stabilimento Niccolai, si gira a destra verso Castellina Scalo.
Il fondo stradale è abbastanza buono, la carreggiata è ampia, il traffico di veicoli è quasi sempre abbastanza ridotto; tutto ciò consente di apprezzare senza particolari rischi il paesaggio che si apre davanti a noi.
Dopo due chilometri di discesa volendo si può fare una breve deviazione prendendo una strada a sinistra che porta al castello La Leccia.
Tornati sulla strada asfaltata, si prosegue in discesa per altri due chilometri raggiungendo a questo punto l'antico insediamento medioevale di Rocca delle Macie, oggi importante fattoria vinicola.
Scendiamo ancora per qualche altro chilometro, e all'inizio della pianura troviamo un'indicazione per la "Fattoria Lilliano".
Una strada in ripida salita ci conduce, dopo appena 500 metri, all'abitato di Lilliano. L'imponente costruzione della fattoria domina il piccolo borgo; sono interessanti da visitare la pieve di Santa Cristina i cui caratteri iconografici sono abbastanza inconsueti per le pievi del Chianti. Della chiesa originale non rimane che la facciata, contraddistinta da una bel filatterio di alberese in ottimo stato di conservazione. Sopra il portale d'ingresso, ad archivolto e lunetta, si nota un'ampia monofora, probabilmente originale.
La strada che conduce a Castellina Scalo continua scendendo lievemente; con tratti di pianura che si alternano alle ultime discese prima di arrivare in fondovalle.
La successiva meta è Castellina Scalo dove ci immettiamo sulla SS N°2 e la percorriamo per circa sette chilometri, in direzione di Siena. Superato Monteriggioni, con la sua pressoché intatta cinta muraria al culmine di una tranquilla salita, si prende sulla sinistra una strada bianca con indicazione Poggiolo. Saliamo fino alla località indicata, poi una ripida discesa, particolarmente pericolosa, ci porta all'abitato di Badesse.
Pedaliamo nuovamente sull'asfalto seguendo i cartelli segnaletici che indicano Lornano dove arriviamo dopo aver affrontato una ripida salita di un chilometro che da Badesse ci ha portati in una zona di media collina.
Si procede ora verso Castellina; dopo quasi un chilometro abbandoniamo nuovamente l'asfalto. Leggere salite si alternano a facili discese fino a quando non arriviamo ad un incrocio; qui giriamo a destra e dopo un breve tratto ritorniamo di nuovo sulla S.S. 222 per percorre un tratto in salita di quasi 10 Km. Si oltrepassa l'abitato di Pomona; e dopo 4 Km di salita, al Km. 50 della Statale Chiantigiana (S.S. 222), una strada sulla nostra sinistra permette di raggiungere San Leonino, Topina e Lornano. Proseguendo sulla S.S 222 si giunge a Fonterutoli.
Il borgo sorge in una zona di antico insediamento ma ben poche sono le tracce rimaste del suo medioevale passato. Nella locale chiesa di San Miniato il 29 marzo 1201 fu stipulato il famoso accordo tra Siena e Firenze in base al quale i due comuni si lasciarono liberi di conquistare rispettivamente Montalcino e Semifonte. Nel 1208, sempre a Fonterutoli, fu firmata una nuova pace fra i due rivali.
Dalla storia alla leggende: si racconta che proprio a Fonterutoli venne tracciato il confine tra il territorio senese e quello fiorentino in virtù del famoso incontro di due cavalieri delle rispettive città (Lodo di Poggibonsi).
Superato il paese, la strada riprende a salire dolcemente; ampi panorami si aprono sulla vallata sottostante e più lontano su Siena e sulla zona delle crete senesi. Boschi di quercia e filari di cipressi si alternano a spazi coltivati. Incontriamo un primo bivio che porta a Vagliagli e poi un secondo chiamato Croce Fiorentina. Un altro chilometro ci separa ancora dall'abitato di Castellina, tappa finale del nostro viaggio nelle terre del Chianti.

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